Untuk mengatasi hal itu, Claudius melarang segala bentuk persatuan melalui pernikahan atau ikatan romatis di Roma. Valentine menyadari bahwa hal itu tidak adil sehingga ia menentang Claudius dan terus menikahkan banyak pasangan secara rahasia.

Namun akhirnya ia ketahuan juga, Claudius pun memerintahkan agar ia dihukum mati. Valentine pun ditangkap dan dieksekusi pada 12 Februari. Untuk menghormati jasanya, Valentine diberi gelar Saint atau orang suci pascakematiannya.

Kenyataannya, asal usul dan identitas Saint Valentine masih tidak jelas. Menurut Ensiklopedia Katolik, sedikitnya ada tiga Saint Valentine yang berbeda, namun semuanya adalah martir atau orang yang meninggal karena membela keyakinannya.

Ketiganya ditulis dalam martirologi di tanggal yang sama. Satu Valentine adalah pendeta dari Roma, yang kedua adalah uskup dari Interamna (Saat ini Terni di Italia) dan ketiga adalah Valentine seorang martir di provinsi Roman, Afrika.

Ketiga legenda ini dihubungkan dengan kisah romantis. Tanggal kematian mereka juga mungkin telah dicampur dengan sebuah pesta Lupercalia, sebuah festival pagan cinta. Di pesta ini, nama-nama perempuan ditempatkan di dalam kotak yang kemudian diambil oleh para laki-laki untuk jadi pasangan mereka.

Pada 496 setelah Masehi, Paus Gelasius memutuskan untuk mengakhiri perayaan Lupercalia. Ia menyatakan 14 Februari adalah hari Saint Valentina. Namun apa pun sejarahnya, semua itu tidak berhubungan dengan  budaya Islam.