Pada 14 Februari 1942 Pertempuran Pasir Panjang terjadi di Singapura. Pertempuran Pasir Panjang dimulai setelah bergeraknya tentara kekaisaran Jepang menuju Pasir Panjang, Singapura.
Sebanyak 13 ribu tentara Jepang mendarat di bagian barat laut Singapura di dekat Sarimbun. Kemudian mereka bergerak menuju Pasir Panjang. Sebanyak 13 ribu tentara Jepang yang menyerang Pasir Panjang adalah bagian dari 36.000 tentara Jepang yang menyerang Singapura.
Seperti dilansir Your Singapore, Pertempuran Pasir Panjang merupakan salah satu pertempuran paling berdarah antara 1.400 tentara resimen Melayu melawan 13 ribu tentara Jepang.
Dalam pertempuran itu tentara Melayu dipimpin oleh Letnan Adnan Saidi. Ia dan pasukannya maju bertempur pantang menyerah meskipun jumlahnya kalah jauh dari tentara Jepang.
Satu-satunya tentara Melayu yang hidup dalam Pertempuran Pasir Panjang adalah Kopral Yaako yang pura-pura mati sehingga tentara Jepang tak membunuhnya.
Letnan Adnan Saidi akhirnya gugur di medan pertempuran. Ia menjadi pahlawan bagi Singapura dan Malaysia. Ia mendorong tentaranya untuk tidak menyerah dan untuk bertempur sampai darah penghabisan. Untuk melihat sisa-sisa Pertempuran Pasir Panjang, bisa dilihat di pusat warisan sejarah di Bukit Chandu, Singapura.